Ս.Տրպչեսկու գործունեությունը սկսվել է քսան տարի առաջ որպես BBC New-Generation Artist: Նրա կարիերան ընթացավ չափազանց արագ՝ ընդգրկելով ելույթներ աշխարհի չորս ծագերում հարյուրից ավելի լավագույն նվագախմբերի հետ. London Symphony Orchestra, Philharmonia Orchestra, City of Birmingham Orchestra, Orchestre National de France, Royal Concertgebouw Orchestra, Deutsche Sinfonie Orchester Berlin, Dresden Philharmonic և այլ նվագախմբեր: Հյուսիսային Ամերիկայում Տրպչեսկին հաճախ է հանդես գալիս Քլիվլենդի, ֆիլադելֆիայի, Լոս Անջելեսի ևՆյու Յորքի ֆիլհարմոնիկ նվագախմբերի, Սան Ֆրանցիսկոյի, Սենթ Լուիսի, Սիեթլի և Բալթիմորի սիմֆոնիկ նվագախմբերի հետ: Ելույթներ է ունեցել նաև New Japan, Սեուլի, Հոնգ Կոնգի ֆիլհարմոնիկ նվագախմբերի, Սիդնեյի, Ադելաիդեի, Մելբուռնի և Նոր Զելանդիայի սիմֆոնիկ նվագախմբերի հետ:
Սիմոն Տրպչեսկին համագործակցել է Մարին Ալսոփի, Գուստավո Դուդամելի, Քրիստիան Մեսելարուի, Չարլզ Դյութուայի, Յակոբ Հրուսայի, Վլադիմիր Յուրովսկու, Սյուզաննա Մալքիի, Անդրիս Նելսոնսի, Անտոնիո Պապպանոյի, Վասիլի Պետրենկոյի, Ռոբերտ Սպանոյի, Մայքլ Թիլսըն Թոմասի, Դավիդ Զինմանի և այլ անվանի դիրիժորների հետ: Հատկապես տևական էր նրա համագործակցությունը Royal Liverpool Philharmonic Orchestra-ի և նրա նախկին դիրիժոր Վասիլի Պետրենկոյի հետ, որոնց հետ ձայնագրել է ռուսական դասական նվագացանկի ծանրակշիռ մասը. Ռախմանինովի դաշնամուրային չորս կոնցերտները և Պագանինիի թեմայով ռապսոդիան (Avie ֆիրմայում), Չայկովսկու դաշնամուրի երկու կոնցերտները և Պրոկոֆևի թիվ 1 և 3 կոնցերտները (Onyx Classics ֆիրմայում):
Տրպչեսկու մենահամերգները տեղի են ունեցել Նյու Յորքի, Սան Ֆրանցիսկոյի, Վաշինգտոնի, Լոնդոնի, Փարիզի, Ամստերդամի, Միլանի, Մյունխենի, Պրագայի, Համբուրգի, Բիլբաոյի, Ստամբուլի, Դուբլինի և Տոկիոյի հեղինակավոր համերգասրահներում:
2001-ի Wigmore Hall-ի իր բեմելից հետո Տրպչեսկին շարունակում է իր մշտական ելույթները այս հայտնի համերգասրահում՝ 2018-ին համարվելով վերջինիս <Resident> արտիստը և թողարկելով երկու ձայնասկավառակ Wigmore Live ֆիրմայում:
Կամերային երաժշտության ասպարեզում Տրպչեսկին մշտապես համագործակցում է թավջութակահար Դանիել Մյուլլեր-Շոթի հետ: Նա Aspen, Verbier, Risor, Bergen և Baltic Sea Festival փառատոների մշտական մասնակիցն է: Այս համերգաշրջանում Տրպչեսկին մի շարք համերգներով հանդես է գալու ջութակահար Մաքսիմ Վերնգերովի հետ (Լոնդոնի Barbican, Նյու Յորքի Carnegie Hall, Փարիզի Philharmonie և այլ համերգասրահներում):
Որպես մշակութային գործիչ Սիմոն Տրպչեսկին իր հարազատ Մակեդոնիայի միջազգային ճանաչման ջատագով է: Վերջերս իրագործվել է նրա նախաձեռնած MAKEDONISSIMO կամերային երաժշտության նախագիծը՝ աշխարհին ներկայացնելով Մակոդոնիայի ազգային երաժշտության գանձերը:
Կոմպոզիտոր Պանդե Շախովի հետ Տրպչեսկին իրագործում է մշակումներ, որտեղ Մակեդոնիայի ժողովրդական մեղեդիները ներկայանում են ժամանակակից վիրտուոզային տեխնիկայի և ջազային հարմոնիաների հետ միահյուսված: Այս նախագիծը հաջողությամբ մեկնարկելով Գերմանիայի Ludwigsburger Schlossfestspiele-ում, այնուհետև ներկայացվել է Սլովենիայում, Մեծ Բրիտանիայում, Լեհաստանում, Նիդեռլանդներում, Ֆրանսիայում, Սերբիայում, Մոնտենեգրոյում և Ռումինիայում: Ելույթներ են նախատեսված նաև Ռուսաստանում, Նոր Զելանդիայում և Ավստրալիայում:
Սիմոն Տրպչեսկին համագործակցել է EMI Classics, Avie Records, Wigmore Hall Live, Onyx Classics, Linn Records ձայնագրման ֆիրմաների հետ (Ռախմանինովի, Պրոկոֆևի, Ստրավինսկու, Չայկովսկու, Սկրյաբինի, Մուսորգսկու, Ռիմսկի-Կորսակովի, Շոպենի, Բրամսի, Պուլենկի, Բախի, Լիստի, Դեբյուսիի և այլ կոմպոզիտորների ստեղծագործություններ): Ձայնագրություններից շատերը արժանացել են բարձր պարգևների. ‘Editor’s Choice’, ‘Debut Album’, Diapason d’Or, ‘Classical CD of the Week’ և այլ պարգևներ:
Մակեդոնիայի մշակութային KulturOp կազմակերպության աջակցությամբ Սիմոն Տրպչեսկին մշտապես աշխատում է Մակեդոնիայի երիտասարդ սերնդի տաղանդավոր երաժիշտների հետ: 2009-ին պարգևատրվել է Մակեդոնիայի Նախագահի Order of Merit բարձրագույն շքանշանով: 2011-ին արժանացել է Մակեդոնիայի Ազգային արտիստի կոչման:
Ծնվել է Մակեդոնիայում՝ 1979-ին: Ավարտել է Սրբ.Կիրիլ և Սրբ.Մեֆոդիի համալսարանը Սկոպիայում (պրոֆ.Բորիս Ռոմանովի դասարան): 2001-2003-ին Տրպչեսկին եղել է BBC New Generation Artist, իսկ 2003-ին Royal Philharmonic կազմակերպության կողմից ստացել է Young Artist Award մրցանակը:
