Ամերիկացի բարիտոն Ջոն Չեսթի ծրագրերում է առաջատար դերերգերը. Յո Շտրաուսի Չղջիկը (Վանկուվերի օպերա), Պուչինիի Բոհեմ (Trondheim Symfoniorkester & Opera), Մենդելսոնի Ամառային գիշերվա երազ (Մասկատ, Օման), Մոցարտի Այսպես են վարվում բոլոր կանայք (Opera Theatre of St. Louis), Մոցարտ Ֆիգարոյի ամուսնությունը (Belcanto Opera Festival Rossini) և այլ ներկայացումներում, ինչպես և համերգային շրջագայությունը դիրիժոր Մաքսիմ Եմելյանիչևի ղեկավարությամբ՝ Հենդելի Թեոդորա օպերայով:
Վերջերս երգչի կատարած դերերի թվում են. Ֆիգարո` Սևիլյան սափրիչը (Teatro Regio di Torino), Կոմս Ալմավիվա՝ Ֆիգարոյի ամուսնությունը (Opéra National de Lyon), Ռոդրիգե՝ Դոն Կառլոս (Theater Basel), Բիլլի Բադ համանուն օպերայում (Deutsche Oper Berlin և San Francisco Opera), Պելեաս՝ Պելեաս և Մելիզանդե (Glyndebourne փառատոն), Ալբերտ՝ Վերտեր (Théâtre des Champs Elysées), Նիք Քերըուեյ՝ Մեծն Գեթսբի (Staatsoper Dresden), Վալենտին՝ Ֆաուստ Faust (Théâtre du Capitole Toulouse և Teatro Real Madrid); Ֆիգարո՝ Սևիլյան սափրիչը, Պապագենո՝ Կախարդական սրինգ, Ֆորդ՝ Ֆալստաֆ և Սիլվիո՝ Պայացներ (Deutsche Oper Berlin), Գիլյելմո՝ Այսպես են վարվում բոլոր կանայք (Bayerische Staatsoper, Hamburgische Staatsoper և Deutsche Oper Berlin); Մարսելլո՝ Բոհեմ (Washington National Opera և Semperoper Dresden) և այլ դերերգեր:
Ջոն Չեսթը մենահամերգներով հանդես է եկել d’Aix-en-Provence փառատոնում, Փարիզի ֆիլհարմոնիայում, Essener Philharmonie-ում և Wigmore Hall-ում: Ձայնագրել է Բրամսի Գեղեցիկուհի Մագելոնե երգաշարը, ինչպես և Ֆորեի երգերի շարքը:
2017-ին Ջոն Չեսթը ներկայացրել է ԱՄՆ-ը BBC Cardiff Singer միջազգային մրցույթում:
Նույն տարում արժանացել է Richard Tucker երաժշտական հիմնադրամի Career Grant-ին: Բարձրագույն մրցանակների է արժանացել Stella Maris International Vocal Competition-ում (2010) և Hertogenbosch International Vocal Competition-ում (Arleen Auger մրցանակ): Մինչև 2016-ը Չեսթը եղել է Deutsche Oper Berlin թատերախմբի անդամ: Սովորել է Bayerische Staatsoper-ի օպերային ստուդիայում, որտեղ մասնակցել է ավելի քան 80 ներկայացումների:
Santa Fe Opera-ում և Chicago Opera թատրոններում որպես ստաոոր մասնակցել է հեղինակավոր Merola Opera ծրագրին: Ուսանել է Չիկագոյի Ռուզվելտի համալսարանի College of Performing Arts-ում՝ Դեվիդ Հոլլովեյի մոտ:
